Die evangelische Bergkirche Die evangelische Bergkirche ist das älteste Bauwerk, von dem wir genauere Kenntnis haben. Im Jahre 1258 bat Graf Dieter V. von Katzenelnbogen das Domkapitel zu Mainz, in Zwingenberg eine eigene Kirche mit Friedhof zu bauen zu dürfen, "da die Einwohner von Zwingenberg beim Anhören des Wortes Gottes und Empfang der Sakramente wegen weiter Entfernung und Lebensgefahr nur schwer zu ihrer Mutterkirche in Bensheim gelangen können". Dieser Bitte wurde mit Genehmigung des Erzbischofs entsprochen. Die ursprüngliche Kirche war eine einfache Kapelle mit einer flachen Balkendecke und wenigen kleinen Fenstern. Die Decke wurde von gedrehten Holzsäulen getragen. Ein Gestühl gab es damals noch nicht. Aufgrund verschiedener Stiftungen wurde in den beiden folgenden Jahrhunderten der Bau allmählich erweiterter: Chor, Sakristei, Seitenschiffe und der Turm.   Bei der Zerstörung der Stadt 1693 erlitt die Kirche großen Schaden. Sie musste gründlich erneuert werden. Dabei wurde auch das große Tonnengewölbe eingezogen. Da außer den Glocken auch die Orgel abhanden gekommen war, schenkte Landgraf Ernst Ludwig der Gemeinde die Orgel aus seiner Hofkapelle. Sie ist die älteste in Hessen und tut heute noch ihren Dienst in Worfelden bei Groß-Gerau. Im Jahre 1830 wurde die Kirche grundlegend renoviert. Dabei erhielt sie im großen und ganzen ihr heutiges Aussehen.

Die historische Scheuergasse Die Scheuergasse ist erstmals um 1500 bezeugt. Sie geht auf einen landgräflichen Befehl zurück, wonach innerhalb der Stadtmauern nicht mehr an brennbaren Vorräten aufbewahrt werden durfte, als Mensch und Vieh innerhalb von drei Tagen und drei Nächten "verätzen" konnten. Die Brandgefahr innerhalb der Stadt war einfach zu groß.   Wir haben leider keine näheren Berichte über das Schicksal der Scheuergasse aus früheren Jahrhunderten. Man kann sich aber leicht vorstellen, dass sie oft ausgeplündert und niedergebrannt wurde, schließlich war sie ja zusammen mit der anderen Scheunenstraße in der heutigen "Hohl" gewissermaßen die Vorratskammer von Zwingenberg. Der letzte verheerende Brand der "Scheiergass" war im Jahre 1832. Dabei wurden die Scheunen auf der Nordseite allesamt ein Raub der Flammen. Danach sind sie mit Bruchsteinen wieder aufgebaut worden. Die Scheunen der Südseite bestanden bis zur Renovierung aus Fachwerk. Um das Jahr 1975 dachte man in Zwingenberg erstmals öffentlich darüber nach, was mit der historischen Scheuergasse, die ja in ihrer alten Funktion nicht mehr gebraucht wurde, in Zukunft werden sollte. Die Scheunen waren z.T. längst baufällig geworden. Man erkannte, dass es sich bei der alten "Scheiergass" städtebaulich um eine Einmaligkeit handelt und die Straße als Ensemble zur Altstadt gehört. So reifte der Gedanke, die Scheuergasse zu Wohn-, Gewerbe- und Kleinkunstzwecken umzugestalten. Der Ausbau begann 1979. Die meisten Scheunen wurden verkauft, so dass sich hier größtenteils Neubürger ansiedelten. Durch die Umbauten entstanden sehr unterschiedliche Objekte, die natürlich das Bild der alten Scheuergasse erheblich verändert haben. Sehenswert ist besonders das Heimatmuseum mit seinen verschiedenen Abteilungen sowie die Außenanlage mit ihren historischen Handwerkerpavillons auf der Hofseite. Seit dem Jahr 2002 ziert die Bronzestatur des Max Teichmann (1874 - 1956) - Buchdrucker und Herausgeber des "Bergsträßer Boten" - den östlichen Zugang zur Scheuergasse.

Das Alte Amtsgericht Nachdem das katzenelnbogische Wasserschloss in der Südwestecke der alten Stadtanlage in Verfall geraten war, ließ Landgraf Philipp der Großmütige zwischen 1561 und 1563 ein neues, großes Gebäude südlich vom alten Schloss vor dem „Obertor“ errichten. Welche Funktion es haben sollte, ist nicht ganz klar. Wahrscheinlich aber sollte es als eine Art Jagdschloss für den Fürsten dienen, wenn dieser einmal hierher kam, um zu jagen oder eben nur, um zu nächtigen. Philipp der Großmütige, wie auch später sein Nachfolger Landgraf Georg, wohnten des öfteren hier zum „zahlreicher Gefolgschaft“.   Etwa um das Jahr 1570 kam für das Gebäude die Bezeichnung „Kellerei“ auf, und im Jahre 1578 wurde auch das Amt, das bisher seinen Sitz auf dem Auerbacher Schloss hatte, hierher verlegt. Wie fast sämtliche Häuser der Stadt, so ging auch die Kellerei beim Überfall der Franzosen im Jahr 1693 in Flammen auf. Das heutige Gebäude stammt aus den Anfängen des 18. Jahrhunderts, wie die Neo-Rennaissanceform des südlichen Giebels zeigt. Beim Wiederaufbau wurden die alten Mauern mitbenutzt, so dass die Größe dem alten Bauwerk entsprechen dürfte. Das Gebäude wurde später wieder als Amtsgebäude verwendet. Als im Jahre 1803 Verwaltung und Justiz scharf voneinander getrennt wurden, entstand hier das neue Landgericht.   1821 gesellte sich dann noch das Rentamt von Seeheim dazu, so dass es zu einer Teilung des Baues kam. Die Räumlichkeiten waren damals noch groß genug, um unten das Landgericht und das Rentamt aufzunehmen, während die oberen Räume den Beamten zu Wohnzwecken zur Verfügung gestellt werden konnten. Als im Jahre 1879 die öffentlichen Schöffengerichte eingeführt wurden, entstand vor dem südlichen Giebel ein Sitzungssaal und an der Ecke zur Arresthausgasse ein Gefängnis. Das Landgericht wurde später in ein Amtsgericht umgewandelt, das bis zu einer Schließung im Jahre 1934 in Zwingenberg verblieb. Das Rentamt wurde im Jahre 1900 aufgehoben. Nach einem 1984 in Auftrag gegebenen Modernisierungsgutachten wurde das Gebäude im Rahmen der Dorferneuerung mit einem Kostenaufwand von 3,9 Mio. DM grundlegend saniert. Heute befinden sich dort 10 Sozialwohnungen, eine Seniorenbegegnungsstätte und Räumlichkeiten, die auch öffentlich nutzbar sind. Im Kellergeschoss wurde das Theater „Mobile“ eingerichtet. In der ebenfalls renovierten Wagenremise finden Kunstausstellungen und andere kulturelle Veranstaltungen statt.

Die Aul Ein noch gut erhaltener Zeuge der einstigen Stadtbefestigungsanlage ist die so genannte „Aul“. Es handelt sich dabei um den runden Nordostturm, der 1979 renoviert wurde und vergangene Zeiten auch in Zukunft lebendig hält. Die Stadt war wohl von Anbeginn an ringsum mit mehr oder weniger mächtigen Mauern und Türmen umgeben, um so den Bewohnern Sicherheit vor äußeren Angriffen zu geben. Während im Westen vor der Unterstadt ein Wassergraben sowie ein Zwinger für zusätzlicher Sicherheit sorgten, war dies auf dem Berg nicht ohne weiteres möglich.   Hier waren die Mauern bis zu 1,70 m mächtig und mit einem Wehrgang versehen, damit die Wachen rechtzeitig die Bevölkerung vor Angreifern warnen konnten.   Der Torbogen der „Aul“ war ursprünglich nicht vorhanden. An seiner Stelle befand sich ein kleines Schlupfpförtchen, damit die Menschen in ihre Weinberge gelangen konnten. Die heutige Öffnung, die einem Torbogen ähnelt, wurde erst 1818 geschaffen. Woher der Name „Aul“ im übrigen kommt, weiß so recht niemand. Es mag damit zusammenhängen, dass das Wort „Aule“ mit den gebrannten Dachziegeln im Zusammenhang steht. Es mag auch sein, dass das Wort Aul vom lateinischen „olla“ (runder Topf) stammt. Die Daten auf den Türbögen sind wahrscheinlich Restaurierungsdaten. Auch hierüber gibt es keine genauen Kenntnisse.

Der Marktplatz Der Marktplatz mit seinem reizvollen Blick auf die bunte Fachwerkkulisse stammt aus dem 17. Jahrhundert. Die Gebäude sind allerdings erst nach dem Brand von 1693 entstanden. Sie wurden in den letzten Jahren zu großen Teilen im Rahmen der Dorferneuerung saniert. Einige Fassaden waren davor verputzt und zeigen heute wieder ihr ursprüngliches Aussehen. Das augenfälligste Bauwerk ist das ehemalige Rathaus an der Nordostflanke. Es entstand zwischen 1701 und 1703 als Nachfolgebau des niedergebrannten alten Rathauses Ecke „Obergasse“ / „Am Großen Berg“. Bis 1968 befand sich hier die gesamte städtische Verwaltung. Danach wurden in dem Gebäude soziale und kulturelle Einrichtungen untergebracht. In der Ostflanke befindet sich inmitten der Häuserzeile die alte Apotheke. In der südöstlichen Ecke des Platzes steht das ehemalige Pfarrhaus (1698-1844). Das Hotel „Zum Freihof“ in der Südwestecke war Anfang des 17. Jahrhunderts ein Adelshof, ebenso das dahinter liegende Gebäude. Von 1817 bis 1898 war im heutigen „Freihof“ die Schule für Jungen und Mädchen untergebracht. Davor gab es für beide getrennte Schulhäuser. Neben dem alten Wasserschloss befindet sich das frühere Gemeindebackhaus. Im 19. Jahrhundert war es noch Mädchenschule. Der Brunnen in der Mitte des Marktplatzes ist nur noch der Überrest einer Trog-Brunnen-Anlage aus dem Jahr 1833. Bereits 1873 wurden die Tröge wegen Baufälligkeit abgetragen.

Der Löwenplatz Obwohl der "Löwenplatz" zu keiner Zeit ein Marktplatz der Stadt in seiner mittelalterlichen Bedeutung war, so hat er doch zeitweise eine besondere Marktfunktion übernommen. Etwa um das Jahr 1910 hatte nämlich der Obstanbau an der Bergstraße solche Ausmaße erreicht, dass die Vermarktung des Obstes dringend notwendig wurde. Absatzmärkte gab es in den größeren Städten der Umgebung genügend. Nach großer Mühe einiger engagierter Männer wurde im Jahre 1911 nach Ingelheim am Rhein in Zwingenberg der zweite überregionale Obstmarkt im Großherzogtum Hessen ins Leben  gerufen. Bis 1913  fand das Marktgeschehen auf dem "Löwenplatz" statt. Dann siedelte der Obstmarkt über in eine einfache Holzhalle in der südwestlichen Ecke der Wiesenpromenade. Dort wurde der Markt bis zum Jahre 1927 abgehalten, bis er in die neue und größere Ziegelsteinhalle an der Bahnhofstraße verlegt wurde.

Das neue Rathaus "Schlösschen" Im Jahre 1968 hat die Stadt Zwingenberg das sogenannte Schlösschen mit der dazugehörigen Außenanlage angekauft. Nach nur geringfügigem Umbau wurde hier das neue Rathaus untergebracht.   Bis dahin befand sich das Anwesen, welches aus der Zeit um 1520 stammt, in Privatbesitz.  Der erste Besitzer des Schlösschens dürfte Eberhard von Bischofsrode (Oberamtman der Obergrafschaft Katzenelnbogen) gewesen sein. Ihm folgten mehrere Adelsfamilien.   Einer der späteren Besitzer war auch Johann Georg Diefenbach; seinerzeit weitbekannter Wirt des Löwen.   Heute beherbergt das Schlösschen die gesamte Verwaltung der Stadt. Die verschiedenen Ämter sind auf die einzelnen Etagen verteilt.   Die nach Westen hin angrenzende ehemalige Gartenanlage wurde zu einem Park umgestaltet und führt den Namen der französischen Partnerstadt "Pierrefonds".

Das ehemalige Hotel "Zum Löwen" Das ehemalige Hotel "Zum Löwen" stammt aus dem Jahre 1595. Es war das erste Gebäude außerhalb der Stadtmauer. Der einstmals "Bunte Löwe" gehörte ursprünglich der Stadt und war eine "gebannte Herberge". Er musste nämlich stets Speisen und Getränke für Durchreisende bereithalten. Diese Bannschaft lastete so sehr auf dem Hause, dass die Wirte oft wechselten. Eine der berühmtesten Familien, die den "Löwen" bewirtschafteten, war die Familie Dieffenbach. Unter dem Spross Johann Georg hatte das Haus politische Bedeutung. Anfang des 19. Jahrhunderts machte man von hier aus Druck auf die Regierung in Darmstadt wegen der vom Landgrafen versprochenen Verfassung. Als sie daraufhin verkündet wurde, brachte sie dem "Löwen" das Attribut "Wiege der Hessischen Verfassung" ein (1820). Im Jahre 1832 wurde hier der Männergesangverein "Sängerkranz" gegründet. 1868 fand der erste Kongress von 5 verschiedenen Landsmannschaften statt, die sich später mit den Deutschen Turnerschaften zum Coburger Convent zusammenschlossen. Nach mehreren Besitzerwechseln kaufte die Stadt Zwingenberg im Jahre 2002 das Anwesen und gab ihm ein zeitgemäßes Nutzungskonzept.